Senyawa Aromatik

Siapakah Dia?

Termasuk senyawa karbon siklik tetapi bersifat aromatik. Benzen terdiri dari 6 atom C dan 6 atom H, rumus molekulnya C₆H₆. Pada tahun 1865, August Kekule berhasil menemukan rumus struktur benzena. Keenam atom karbon dalam benzena tersusun melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan 120^o. Ikatan rangkap dua dalam benzena dapat berpindah-pindah letaknya, berpindah-pindahnya ikatan rangkap dua dalam benzena ini disebut resonansi. Resonansi dalam benzena inilah yang menjadikan sebab susahnya benzena untuk mengalami reaksi adisi. Resonansi ini menghasilkan cincin yang kokoh (stabil). Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi. Jika satu atau lebih atom H dalam benzena mengalami subtitusi, tergantigan oleh atom atau gugusan atom maka akan diperoleh senyawa turunan benzena. Benzena yang kehilangan 1 atom H nya disebut dengan fenil, C₆H₅-.

Sifat Benzena

1. Berupa cairan jernih, massa jenisnya lebih ringan dari air, tidak bercampur dengan air, titik didihnya 80^oC, dan mudah terbakar.
2. Sukar dioksidasi oleh KMnO₄ atau K₂Cr₂O₇ dalam suasana asam sulfat pekat.
3. Pembakaran sempurnanya menghasilkan CO₂ dan H₂O.
4. Tidak dapat diadisi oleh Br₂.
5. Dapat diadisi oleh Cl₂ dengan katalis sinar ultra violet.
6. Dapat diadisi oleh H₂ dengan katalis logam platina atau nikel.
7. Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi.
   
   • mono subtitusi
   Contohnya:
   • fluorobenzena / fenil fluorida
   • fenil alkohol/hidroksi benzena/fenol
   bermanfaat sebagai disinfektan dan dapat dijadikan bahan baku plastik bakelit.
   • fenil metil eter/metoksi benzena/anisol
   • benzaldehid
   • fenil metil keton
   • asam benzoat
   • anilin/fenil amina/amino benzena
   bermanfaat sebagai bahan baku zat warna.
   • metilbenzena/toluen
   bermanfaat dalam pembuatan bom dan bahan pengelantang tekstil.
   • vinil benzena/finil etena/stirena
   • disubtitusi
   ada 3 formasi disubtitusi dalam benzena, yaitu
   • formasi orto.
   Subtitusi atom H pada C nomor 1 dan 2 (berurut).
   • formasi meta.
   Subtitusi atom H pada C nomor 1 dan 3 (selang satu C).
   • formasi para.
   Subtitusi atom H pada C nomor 1 dan 4 (selang dua C).
   • trisubtitusi
   Seperti pada disubtitusi, ada 3 formasi trisubtitusi dalam benzena, yaitu
   • formasi visinal.
   Subtitusi atom H pada C nomor 1, 2 dan 3 (berurut).
   • formasi asimetris.
   Subtitusi atom H pada C nomor 1, 2 dan 4.
   • formasi simetris.
   Subtitusi atom H pada C nomor 1, 3 dan 5.